قرر تشيلسي عدم الضغط للحصول على خدمات جيمس ماديسون بسبب سياسة الانتقالات الخاصة بهم على الرغم من اهتمام ماوريسيو بوتشيتينو، حيث لم يسعى تشيلسي للحصول على خدمات جيمس ماديسون بسبب سياسة الانتقالات الخاصة بهم ومهد البلوز الطريق وسمح لتوتنهام هوتسبير بالحصول على خدمات لاعب خط الوسط البالغ من العمر 26 عاما.
شهد البلوز موسمًا مخيبًا للآمال في المرة الأخيرة، على الرغم من إنفاقهم مبالغ كبيرة على التعاقدات الجديدة إلا أنهم لم يتمكنوا حتى من التواجد النصف العلوي من الجدول، كان هناك الكثير من التغيير حيث قام تشيلسي باستخدام مديرين متعددين طوال الموسم.
وبعد نهاية الموسم عينوا ماوريسيو بوتشيتينو مدربًا لهم، تم تسليم مدرب توتنهام هوتسبير السابق مهام النادي وتم منحه مبلغًا لا بأس به من الأموال لإجراء التغييرات اللازمة.